Die Geschichte Siziliens ist durch die zentrale Lage der Insel im Mittelmeer geprägt. Als Stützpunkte für Seefahrt und Handel hatten die Städte Siziliens stets eine große Bedeutung. Immer wieder haben sich deshalb neue Eroberer der Insel bemächtigt, sind geblieben und haben sich mit der bereits ansässigen Bevölkerung vermischt und ihre Spuren in der Kultur Siziliens hinterlassen. Nur selten war die Insel politisch selbständig, zumeist wurde sie von Reichen beherrscht, die ihr politisches Zentrum nicht auf Sizilien hatten.
Die Flagge Siziliens existiert seit der Sizilianischen Vesper im Jahr 1282, als sich Sizilien gegen die Herrschaft Karls I. von Anjou auflehnte. Der Hintergrund ist diagonal in rot und gelb unterteilt. In der Mitte wird eine Triskele mit einem verzierten Kopf dargestellt. Im Februar 2000 wurde die Flagge zur offiziellen Regionalflagge erklärt, die Sizilien vor allen öffentlichen Gebäuden repräsentiert.
Die Farbe Rot symbolisiert bis heute die Stadt Palermo, die Farbe Gelb stand für die Stadt Corleone, die im 13. Jahrhundert landwirtschaftliches Zentrum Siziliens war. Diese beiden Städte gründeten als erste ein Bündnis gegen Karl I. und setzten sich für die Unabhängigkeit Siziliens ein.
Die Triskele zeigt in Form eines gleichseitigen Dreiecks drei laufende Beine und ist ein uraltes Symbol für die Sonne oder den Lebensweg. Sie ist beispielsweise auch auf der Flagge der Isle of Man und im Wappen der Stadt Füssen abgebildet. Zusammen mit einem Kopf in der Mitte nannte man das Symbol Trinacria und der Begriff wurde zum früheren Namen Siziliens, der Insel mit den drei Eckpunkten. Abbildungen der Trinacria gibt es seit der Antike. Eine der ältesten ist in Tindari als Bodenmosaik zu sehen, eine der schönsten an einem Felsen im Park Villa Giulia in Palermo.
